Герои подружились в детстве, когда родители Ильи вынуждены были отдать сына на обучение в пансион немца Штольца. Сын учителя, Андрей, всегда опекал своего друга и пытался повлиять на его убеждения, на его образ жизни. Он помог Обломову при обучении и в пансионе, и в университете, но после того, как их пути пошли раздельно, они встречались редко.
Однажды Андрей приехал к другу на съемную квартиру в Петербурге. Они беседовали о жизни, об Обломовке, и Андрей упрекал друга за бездействие, говорил ему о необходимости изменить жизнь, заняться делами в имении. Затем Штольц предложил Обломову «дорисовать идеал жизни…». Илья Ильич мечтает вслух, рассказывая о приятном времяпрепровождении, которое является идиллией безделья. Он ни разу не упомянул о какой-либо деятельности, так как труд не входил в его планы. Даже книгу читать должна жена вслух, когда он отдыхает на диване.
Барские привычки проступают в его мечтах во всем: все его желания обслуживаются крепостными крестьянами, о труде которых он имеет нереальные представления, рисуя идиллию их труда. В течение дня в распорядке Обломова отводилось большое место приему пищи, шесть раз Илья Ильич трапезничал: в доме, на веранде, в березовой роще, на лугу и опять в доме вечером. Занятий никаких, кроме созерцания природы, разговоров на приятные темы или отдыха при звуках музыки. И тогда Андрей стал убеждать Илью изменить нарисованную картину, чтобы вернуться к деятельной жизни, не угаснуть в молодые годы.
До следующей встречи, через два года, произошли некоторые изменения. Штольц по-прежнему очень активен, в Петербург он приехал «на две недели по делам, затем отправлялся в деревню, потом в Киев…» Он заехал к другу на именины, в Ильин день. Илья Ильич в это время уже жил на квартире у вдовы Агафьи Пшеницыной. Он расстался с Ольгой, делами в имении доверил заниматься Затертому (другу брата хозяйки), и теперь его обирают мошенническими способами Тарантьев с приятелем.
Штольц огорчен делами друга, напоминает Обломову его слова, произнесенные в их последнем разговоре, «Теперь или никогда!». Обломов с грустью признает, что не получилось у него возрождения к жизни, хотя попытки были: «…я не лежу праздно, …выписываю два журнала, книги…». Однако с любимой женщиной расстался, потому что его лень и бездействие не исчезли даже в лучшую пору жизни, в период любви. Штольц резюмирует: «Ты заметь, что сама жизнь и труд есть цель жизни…». Он призывает Илью Ильича к действию ради самого себя, чтобы не погибнуть окончательно: поехать в деревню, обустроить там всё, «возиться с мужиками, входить в их дела, строить, садить…». Обломов жалуется на здоровье, но Андрей говорит ему о необходимости переменить образ жизни, «чтобы не умирал совсем, не погребался заживо…».
Штольц узнаёт, что Обломова грабят люди, которые называют себя его приятелями. Андрей заставил Обломова подписать доверенность на управление имением на свое имя и «объявил ему, что берёт Обломовку на аренду» временно, а потом Обломов «сам приедет в деревню и привыкнет к хозяйству».
Между друзьями опять происходит разговор об отношении к жизни. Обломов сетует на жизнь, которая его «трогает, нет покоя!» А Штольц призывает его не гасить этот огонь жизни, чтобы она была «постоянным горением». На эти слова Илья Ильич возражает, говоря о том, что у него нет таких способностей и дарований, как у Штольца, который наделен «крыльями». Андрею приходится напоминать другу, что он свои умения «затерял еще в детстве»: «Началось с неумения надевать чулки и кончилось неумением жить».
Таким образом, эта встреча опять всколыхнула сонного Обломова, Штольц даже взял на себя часть забот о делах друга, но после его отъезда Илья Ильич так ничего и не предпринял, ничего не изменил в своей жизни.
Через полтора года Обломов «обрюзг, скука въелась в его глаза…». Деньги, которые присылал ему Штольц (доходы от имения), у него выманивали Тарантьев и Иван Матвеевич с помощью мошенничества (фальшивое заёмное письмо с подписью Обломова, которую он поставил в нетрезвом состоянии).
В следующий приезд Штольцу удалось разобраться с историей обмана о «долге» Ильи Ильича. Он быстро распутал, расследовал это грязное дело, и Обломов был освобожден от выплаты несуществующего долга. Штольц убеждал друга, что ему пора заняться своим имением, так как все дела уже приведены в порядок, выстроен уже новый дом, а обустраивать, делать внутренние работы должен сам хозяин по своему вкусу.
В этот раз после отъезда Штольца Обломов впервые, вопреки мягкости своего характера, резко поговорил с Тарантьевым, с достоинством отвечал на его ругань, дал ему пощечину за оскорбление Штольца и Ольги и выгнал его из своей квартиры навсегда.
К следующей встрече друзей жизнь Обломова стала походить на ту, какая была в Обломовке во времена его детства. Он по-прежнему живет на Выборгской стороне, но теперь полностью подчинился Агафье Матвеевне, которая всю заботу о нём взяла на себя. У них родился сын, которого назвали Андреем в честь Штольца. Пошел пятый год, как Штольц и Обломов не виделись. Илья Ильич перенес удар (инсульт), после которого есть последствия: он плохо владеет левой ногой. Андрей приехал, чтобы увезти друга в Обломовку, но тот говорит, что теперь никогда и никуда не уедет. Впервые он говорит твердо, решительно, что расстался с тем миром, куда влечет его Андрей, навсегда, что ему «давно совестно жить на свете», но идти с другом его дорогой он не сможет. Он даже просит Штольца навсегда забыть его, не приезжать к нему. Обломов признаётся, что Агафья Матвеевна стала его женой, что у них есть ребенок. Андрей испытал в этот момент такое чувство, как будто ему объявили, что дорогой ему человек умер. При прощании Обломов попросил Штольца не забыть его сына, позаботиться о нем. Он понимал, что впереди – только смерть. Его жизнь прервалась тихо: «как будто остановились часы, которые забыли завести».
Начиная с детских лет, Обломов привык к опеке во всём. И Андрей не сумел заставить друга почувствовать потребность в труде, в деятельности. Штольц приводил в порядок его хозяйственные дела в имении, построил дом, а потом и сына Ильи Ильича стал воспитывать.
Привычка к покою привела не только к духовному застою и нежеланию идти вперёд, узнавать новое, но Обломова также тяготило ежедневное вставание с дивана, необходимость идти на службу, и труд стал невыносимым препятствием: «Разве это жизнь? Когда же жить?» Эти вопросы были отчаянным возражением Щтольцу, который напоминал, что «труд есть главная цель и смысл жизни». Обломов вынужден признать свой образ жизни не движением вперёд, а угасанием, которое у него, по сути дела, началось с детства. Но бороться с собственными убеждениями и привычками он не хотел, не мог, оправдываясь тем, что не один он такой: «Наше имя – легион».
Нельзя сказать, что никаких попыток изменения жизни Обломов не хотел предпринимать. Он прислушивался к советам друга, который постоянно подталкивал к действиям, однако все попытки заканчивались победой «обломовщины». Штольц этим словом определил духовное, физическое и общественное положение Ильи Ильича. И в трудной борьбе с «обломовщиной» Андрей оказался бессилен. Эта страшная болезнь оказалось неизлечимой, роковой для Обломова, и даже активный, умный, деятельный Андрей Штольц не придумал никакого «лекарства» для устранения данного недуга.